欧冠联赛第4轮，穆里尼奥执教的本菲卡在主场以0-1不敌勒沃库森，再次遭遇失利。穆里尼奥接手球队仅有48天，率领球队出战3场欧冠比赛，全部落败且未能攻入任何进球。加上此前执教热刺时期的表现，穆里尼奥已经连续六场欧冠失利。

本菲卡与勒沃库森的对决可谓一较高下。在之前的三轮欧冠比赛中，本菲卡始终未能获胜，而药厂则是2平1负的战绩。本场比赛中，本菲卡明显占据优势，全场共射门21次，其中6次射正，但勒沃库森仅有7次射门，其中3次射正。然而，在第65分钟的一次反击中，勒沃库森打破僵局：

希克的劲射被本菲卡门将特鲁宾扑出，随后希克头球补射得手，为勒沃库森攻入唯一进球。

对于本菲卡的球迷们而言，他们除了感到绝望别无选择。在本赛季的欧冠比赛中，本菲卡遭遇诸多困境，面对的8支对手包括皇马、勒沃库森、那不勒斯、切尔西、尤文图斯、阿贾克斯、纽卡、卡拉巴赫。在第一轮比赛中，本菲卡意外地以2-3输给卡拉巴赫，随后聘请穆里尼奥担任主帅，但即使“狂人”亦无力挽回颓势。

穆里尼奥执掌本菲卡参加的首批欧冠比赛都以三连败告终：0-1不敌切尔西、0-3惨败于那不勒斯、0-1不敌勒沃库森。在这三场比赛中，球队未能取得任何进球，62岁的穆里尼奥似乎也陷入了困境。回顾2019-20赛季执教热刺时的情况，穆里尼奥在欧冠比赛中已经遭遇了六连败，这无疑是他执教生涯中最为痛苦的记录。

本菲卡和穆里尼奥看起来无法找到在欧冠中取得胜利的曙光。接下来的四场欧冠比赛中，本菲卡将客场挑战阿贾克斯，主场对阵那不勒斯，客场迎战尤文图斯，主场迎战皇马。如果未能在阿贾克斯取得胜利，本菲卡可能会以零胜收官。在葡萄牙超级联赛中，本菲卡进行了10轮比赛后积累了24分，与榜首的波尔图相差4分、落后葡萄牙体育1分。穆里尼奥的挑战之路依旧艰难曲折。