随着球队战绩的逐步改善，孔塞桑是否续约的问题再次成为焦点。虽然管理层尚未做出最终决定，但目前来看，多数人对他留下的态度并不积极。而葡萄牙教头显然也不愿意继续在这个环境中深耕。
自从意大利杯取得突破后，孔塞桑带队迎来了争夺冠军的可能性。在这个不算理想的赛季里，他在国内两个杯赛中的表现依然令人认可：刚接手时就带领球队在意大利超级杯上逆转取胜，成功捧杯；而在意大利杯中，球队先后淘汰了状态火热的罗马，半决赛更是迎战死敌，并最终获胜。这些成绩绝不容忽视，足以证明孔塞桑的战术调整和管理能力已开始见效。然而，他在联赛和欧冠中的表现则令人担忧。联赛方面，球队面对前任留下的烂摭阵统筹还需时间整顿；但在欧冠中，由于种种问题，球队止步16强早已成定局——特别是在面对费耶诺德等竞争对手时，球队不能发挥出应有水平，最终败走两回合。这一系列挫折，让孔塞桑的未来变得更加扑朔迷离。
米兰方面对于能否继续留用孔塞桑保持着模糊态度，官方始终强调“赛季末再做评估”，没有明确表态支持或反对。实际上，目前俱乐部内部管理混乱，老板失踪，管理层缺乏欧洲运作经验，导致教练组和引援都陷入困境。一些声望较高的总监和教练对加盟米兰持观望态度，而那些愿意接受挑战的人，却被目前的环境所拒之门外。据悉，前波尔图主帅孔塞桑已明确表示无意继续执教米兰，即使俱乐部决定延续他的契约。
关于继任者的话题，也从未停止过讨论。日前，孔塞桑在采访中表达了对当前环境的不满，认为管理层在稳定球队方面表现不足，自己也感觉压力巨大。他指出，自己从一开始就在一个并不理想的岗位上工作，虽然签约时只有半年解约条款，但这些都没能让局势变得更好。此前，球队管理层一直强调寻求“长期规划”，但显然孔塞桑并非第一选择，他的出现更多像是临时救火。
未来目标非常清晰：在剩余赛季中尽量避免糟糕的联赛表现，力争拿下意大利杯。在仅有的半年任期里，带队从无到有面对巨大挑战，但如果能赢得两个主要奖项，他的执教履历或许会因此焕发新光。这段经历，不会成为职业生涯的污点，反而会为他寻找新的机会添砖加瓦。就当前形势而言，除了即将退休的老牌教头拉涅利，鲜有人敢承认比孔塞桑更尽职尽责。
无论夏天的去留如何，米兰球迷都希望孔塞桑能在几周内带领球队夺得第二座奖杯，为这个动荡的赛季画上一个圆满的句号。